一個青春少女的成長故事，從孤兒院小女孩成長為有教養淑女的經歷。充滿年輕女孩對世界的感受：校園生活、結識朋友、參加舞會、愛情的喜憂、不同階級的生活與思考方式。 描述畢業後對未來的憧憬，對前途的迷惘，該工作還是該結婚，反應出年輕世代的觀點。茱蒂在孤兒院成長到十七歲。後來一位不明身分的有錢人——事實上是孤兒院的董事——送她上大學，這位董事答應茱蒂的心願，栽培她成為一名作家，茱蒂則需要每個月寫信報告自己的生活狀況。但是茱蒂不會知道他的真實姓名，收信人只能寫「約翰史密斯先生」，他也不會回信。茱蒂看過他的背影，知道他是個高瘦的長腿男人，因此決定喚他「長腿叔叔」。茱蒂滿懷熱忱進入一所女子大學，開始享受美好的時光及教育薰陶。她寫給長腿叔叔的信點燃了他與她生命中的浪漫火花。這位富有的陌生人愛上了可愛的茱蒂，她也發現他不僅僅是一位神祕的恩人，而是一個可愛又有人性的男人。
